1-プロパノールの酸化で何ができる?2段階変化と反応式の要点
1-プロパノールの酸化は、1段階目で水素原子が脱離し、2段階目で酸素原子が挿入されるという明確なステップを踏んで進行します。このアルデヒドからカルボン酸への変化の流れを化学反応式とともに押さえておきましょう。
【第1段階:アルデヒドの生成(脱水素反応)】
1-プロパノールに酸化剤を作用させると、ヒドロキシ基の水素と、その炭素に結合していた水素の計2個の水素原子が引き抜かれ、炭素-酸素間の結合が二重結合になります。これにより生じる物質がプロパナール(慣用名:プロピオンアルデヒド / $\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CHO}$)です。
$$\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{OH} + [\text{O}] \longrightarrow \text{CH}_3\text{CH}_2\text{CHO} + \text{H}_2\text{O}$$
【第2段階:カルボン酸の生成(酸素の付加)】
生成したプロパナールはホルミル基($-\text{CHO}$)に水素原子を残しており、強い還元性を持っています。そのため、系内に酸化剤が存在すると容易に酸素原子を受け取り、プロパン酸(慣用名:プロピオン酸 / $\text{CH}_3\text{CH}_2\text{COOH}$)へと酸化されます。
$$\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CHO} + [\text{O}] \longrightarrow \text{CH}_3\text{CH}_2\text{COOH}$$
全体の1-プロパノール酸化反応式をまとめると、アルコール1分子に対して2個の酸素原子 $[\text{O}]$ が消費され、最終生成物としてカルボン酸が得られることがわかります。