山尾志桜里の若い頃が美少女すぎ！初代アニーから東大・検察官の軌跡

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子役として脚光を浴びながらも、山尾氏は芸能界に留まることなく学業の道へと邁進します。お嬢様学校の最高峰として知られる聖心女子学院中等科・高等科へと進み、礼儀作法と高度な教養を身につけました。当時の同級生や関係者の回想録によると、校内でも抜群のルックスと朗らかな性格で非常に目立つ存在だったと伝えられています。

高校卒業後は、国内最難関である東京大学法学部（文科一類）に見事合格。東大時代は、清楚なロングヘアに知的な眼差しが印象的な女子大生としてキャンパス内でも評判を集めていました。当時の大学関係者や知人による回想でも、「単なる秀才にとどまらず、人を惹きつける華やかさを持っていた」と語られています。

大学卒業後は、合格率がわずか2〜3％前後と極めて過酷だった旧司法試験に挑戦。見事に難関を突破し、2004年に司法修習（57期）を経て検察官に任官しました。東京地検、甲府地検、名古屋地検などで検事として勤務していた当時のスーツ姿は、キリッとした凛々しさと端正な顔立ちが際立ち、まさに「美しすぎる検事」として法曹界でも一目置かれる存在でした。